Ca unul dintre cele mai populare jocuri, Monopoly are legenda sa. Se spune ca ar fi fost inventat de Charles Darrow, un inginer din Germantown, Pennsylvania. Acesta ar fi creat jocul desenand o schita a plansei pe o panza murdara, asezata pe masa din bucataria sa, visand la o viata plina de bogatie, succes si afaceri.
In 1934 inventatorul isi prezinta creatia companiei Parker Brothers, care o respinge imediat, identificand nu mai putin de 52 de greseli fundamentale de design, considerand Monopoly prea complicat, partidele durand prea mult. Desi dezamagit, Darrow nu renunta si incepe sa vanda jocul pe cont propriu, chiar daca seturile nu aveau calitatea de fabrica.
Abia in 1935, cand incepuse sa se vorbeasca despre Monopoly, Parker Brothers reia negocierile si in final cumpara drepturile de fabricare si distributie pentru o suma ramasa confidentiala.
Ceea ce nu se stie in general este ca Monopoly seamana destul de mult cu un alt joc, "The Landlord's Game", creat si patentat in 1904 de Elizabeth (Lizzie) J. Magie, din Virginia. Magie a creat un joc de societate, care, la fel ca si Monopoly, avea 40 de casute, patru cai ferate, doua casute cu utilitati, 22 de spatii de inchiriat si casute speciale marcate Inchisoare, Mergi la inchisoare, Taxa de lux si Parcare. Magie credea ca este necesara o taxa unica, potrivit careia fiecare sa plateasca in functie de proprietatile pe care le detine. Asa ca a realizat jocul ca o exemplificare a ideii, fara sa se bucure de prea mult succes la inceput. Treptat insa vestea a inceput sa circule. Regulile erau transmise de la un jucator la altul, adesea schimbate, iar tabla de joc si piesele erau produse artizanal de pasionati.
Se spune ca jocul a ajuns pana la departamentul economic al Universitatii Pennsylvania, fiind foarte popular si printre studentii de la Harvard si Princeton. Magie nu a ezitat sa accepte sugestiile si schimbarile aduse de jucatori, care au modificat si extins ideea initiala. In 1924 Maggie a incercat sa vanda jocurile lui George Parker, dar a fost respinsa.
Chiar daca nu se stie in ce masura s-a inspirat Darrow din jocul lui Maggie, un lucru este clar : Monopoly s-a bucurat de un imens succes, dupa prezentarea in premiera de la Targul de Jucarii din 1935. Au fost vandute peste 100 de milioane de seturi (fara a pune la socoteala numeroasele traduceri si adaptari), transformand Monopoly intr-un adevarat fenomen. S-a vandut in peste 80 de tari si a fost tradus in 26 de limbi, inclusiv in limbajul Braille.
