Nascut in 1951, Tommy Hilfiger a intrat in lumea modei pentru prima data in 1969. Pe atunci promova moda hippy-chic in campusurile universitatilor din New York.
Primul sau magazin a fost un real succes. People's Place (Locul oamenilor) s-a dezvoltat si a ajuns repede un nume cunoscut trecand de la un simplu magazin la un lant de 10 magazine de specialitate in nordul New Yorkului. Acest lucru s-a intamplat cand Tommy Hilfiger avea 26 de ani.
Atentia sa a fost captata in perioada anilor '70 de design si pana la lansarea propriei colectii, in 1985, a lucrat pentru Jordache.
Om de afaceri prosper, inzestrat cu mult talent in a-si face publicitate, Hilfiger a investit in prima sa campanie publicitara aproximativ 3 milioane de dolari. Banii nu au fost cheltuiti degeaba caci dupa lansarea primei colectii a fost numit unul din "cei patru mari designeri americani de imbracaminte barbateasca", alaturi de Perry Ellis, Calvin Klein si Ralph Lauren.
Pana in 1990 vanzarile hainelor semnate Tommy Hilfiger au ajuns la 25 de milioane de dolari. Dupa 1990, stilul lui Tommy Hilfiger a trecut de la segmentul predominant al clasei de mijloc cu venituri medii catre cel afro-american. Vanzarile sale au inregistrat un salt incredibil dupa ce faimosul rapper Snoop Dogg a aparut in emisiunea Saturday Night Live, in 1994, purtand un tricou marca Tommy Hilfiger.
In 1995 a fost declarat de Consiliul Designerilor din America, designerul anului.
Astazi, imperiul construit de Hilfiger continua sa creasca si anual inregistreaza venituri de peste 400 de milioane de dolari. Tommy Hilfiger indrageste sa isi petreaca o mare parte din timp pe insula Mustique din Caraibe.
In anul 2000 a anuntat ca amiabil a divortat de sotia cu care a fost casatorit mai bine de 20 de ani. Cei doi au impreuna patru copii.
