Gertrude Stein, una dintre cele mai importante colectionare de arta, muza pentru mai multi artisti si una dintre cele mai influente personalitati din lumea artistica din primii ani ai secolului trecut, a fost si una dintre cele mai importante femei din viata lui Pablo Picasso, servindu-i adesea ca muza, prietena si sustinatoare.
Cei doi s-au cunoscut in 1905, cand viitorul maestru avea 24 de ani, iar ea 31, si in scurt timp pictorul a inceput sa lucreze la un ambitios portret al tinerei care il fascina. Portret pentru care a avut nevoie de peste 90 de sedinte, si a fost inceputul unei frumoase relatii, care a durat ani de zile. Cei doi obisnuiau sa se plimbe, sa ia masa impreuna, iar pret de trei luni aveau sa isi petreaca cea mai mare a timpului impreuna, intr-o legatura dintre artist si iubitor de arta cum nu se mai intalnisera prea multe. O relatie care nu s-a transformat intr-o relatie amoroasa, asa cum facea mereu cuceritorul Picasso, dar care l-a marcat si influentat decisiv.
In ciuda reprezentarii neobisnuite, Gertrude Stein a indragit acest portret. Atunci cand cineva facea referiri la portret si la faptul ca protagonista nu-l va agrea, Picasso replica " o sa-i placa ".
Gertrude Stein avea o personalitate puternica, egocentrica, il admira pe artistul Picasso si nu ezita sa il atace dur pe omul Picasso. A fost primul mare colectionar de lucrari Picasso, iar pasiunea ei declarata pentru cubism si familiarizarea cu formele avangardei artistice au ajutat-o de fiecare data sa aleaga lucrarile cele mai bune. Mai ales ca in virtutea relatiei dintre cei doi se putea "servi" direct din atelierul lui Pablo Picasso. Alegea lucrarile care ii placeau, singurul criteriu, si paradoxal sau nu criteriu care a ajutat-o sa cumpere cateva lucrari deosebite. Cum amandoi au ajuns sa fie tentati mai tarziu si de literatura, si de aici au izbucnit scantei, Stein declarand adesea ca Picasso ar fi trebuit sa se rezume la pictura, in timp ce pictorul prefera sa zambeasca si sa ii ironizeze declaratiile. In ceea ce o privea, Gertrude incerca sa realizeze in literatura ceea ce Picasso reusise in pictura, un cubism literar adesea incomprehensibil si absurd.
Atrasa in egala masura si de muzica, iar in final de artele plastice, Gertrude Stein ii parea lui Pablo Picasso genul de personalitate entuziasta, incercand sa faca totul si nereusind in final sa termine nimic. Nu ii intelegea sau aprecia prea mult scrierile aproape ermetice, prefera poetii si prozatorii clasici, el insusi fiind un cititor pasionat.
Interesant este ca dincolo de tensiunile si certurile dintre cei doi, Picasso a avut intotdeauna o afectiune aparte pentru Gertrude, dublata de un deosebit respect. Fiind una dintre primele care ii cumparase lucrari, dobandind astfel statutul de colectionar Picasso cu mult inaintea altora, Gertrude il si sprijinea cu toate fortele. O relatie ciudata, intre doua personalitati puternice, unul dintre marii artisti ai artei europene si o tanara si energica scriitoare/poeta/muziciana/artista, fiecare influentandu-l, inspirandu-l si incurajandu-l pe celalalt. O relatie adesea tensionata, cu momente ce prefigurau inevitabile rupturi, dar care intr-un fel sau altul a durat pana la moartea protagonistilor.