Vocea formatiei Iron Maiden din 1991 pana in 1993, cand vestea despartirii i-a socat pe fani, Dickinson avea sa revina in 1999, de atunci lansand mai multe albume bine primite de public si de criticii muzicali, dar fara sa abandoneze definitiv cariera solo. Dupa ce in 1990 lansa primul sau album, “Tattooed Millionaire”, diferit de ce se asteptau fanii Maiden (includea si un cover al unei cunoscute piese scrise de David Bowie, “All the Young Dudes”), cantaretul paraseste oficial formatia care ii adusese celebritatea in 1993, dupa un ultim turneu. Un an mai tarziu, in 1994, aparea “Balls to Picasso”, urmat in 1996 de “Skunkworks”, perioada in care Dickinson revenise si pe scena, negand mereu ca se gandeste la o revenire alaturi de Iron Maiden. Continua sa lanseze noi albume solo in 1997 cand apare “Accident of Birth” si in 1998, “The Chemical Wedding”, pentru ca in cele din urma sa revina in 1999 ca vocea trupei Iron Maiden. Un ultim album solo, “Tyranny of Souls”, este lansat in 2005.