Primul film regizat de actrita Eva Hassmann, care joaca si rolul principal, “Willie and Me” este povestea Gretei Weingarted, captiva intr-o casnicie dezamagitoare, o casnica pentru care nimic nu mai are sens si nu ii mai aduce nicio bucurie. Intr-o seara, in timp ce ia cina alaturi de sot, aude la radio reclama pentru concertul de adio al lui Willie Nelson, legenda genului outlaw country, si isi da seama cat de mult ii evoca muzica lui anii copilariei, dar si cat de important este pentru ea sa in vada pe Nelson in ultimul sau concert din Las Vegas. Asa ca isi paraseste sotul, casa, stabilitatea, casnicia, si pleaca intr-o aventura ce este si primul act dintr-o poveste a libertatii. Poate ca Eva nu se va mai intoarce niciodata. Poate ca muzica lui Willie Nelson, asa cum s-a intamplat si altora, ii ofera nu doar raspunsurile, dar si intrebarile pe care se temuse sa si le puna. Sau nu stiuse cum.
Willie Nelson a aparut prima oara pe marele ecran alaturi de Robert Redford si Jane Fonda in filmul din 1979 “The Electric Horseman”, pentru ca un an mai tarziu sa joace rolul principal in pelicula in mare parte autobiografica “Honeysuckle Rose”, cand piesa “On the Road Again”, unul dintre marile sale succese, i-a adus si o nominalizare la Oscar pentru Cel mai bun cantec original. In urmatoarele decenii, pe langa albume, concerte si colaborari, Willie Nelson joaca alaturi de James Caan in “Thief” (1981), toarna primul western, “Barbarosa”, unde il are ca partener pe Gary Busey, iar in 1986 apare “Red Headed Stranger”, bazat pe albumul cu acelasi titlu din 1975. “Stagecoach” a fost o productie de televiziune, un western din 1986 care il aducea pe Willie Nelson alaturi de Kris Kristofferson, Waylon Jennings si Johnny Cash, colegii sai din supergrupul country The Highwaymen.
Cantaretul va fi o prezenta obisnuita si in roluri secundare pentru o serie impresionanta de seriale de televiziune, de la “Miami Vice” la “Nash Bridges” sau “Monk”, a devenit personaj intr-un episod din “The Simpsons” si a aparut in filme ca “Gone Fishin’”, “Wag the Dog”, “Austin Powers” sau “Zoolander 2”.